Nature has evolved highly sophisticated machinery for organic synthesis, many of which resemble molecular assembly-line processes. So far chemists have been able to apply this type of approach in the synthesis of peptides, oligonucleotides and polysaccharides but it is much more difficult to apply iterative methodologies to organic synthesis.Here, we describe the application of iterative homologation of boronic esters using chiral lithiated carbamates and chloromethyllithium enabling us to grow carbon chains with control over both relative and absolute stereochemistry. Application of this strategy to the synthesis of the proposed structure of baulamycin and the real structure will be presented as well as other complex targets.
自然界已进化出高度精密的有机合成机制，其中许多类似分子装配流水线过程。迄今为止，化学家已能将这类方法应用于肽、寡核苷酸和多糖的合成，但将迭代方法应用于有机合成仍困难得多。我们在此阐述如何通过手性锂化氨基甲酸酯和氯甲基锂实现硼酸酯的迭代同系化反应，从而能够可控地构建碳链——包括相对与绝对立体化学的精准调控。该策略不仅将应用于bauromycin抗生素原定结构与真实结构的全合成验证，还将展示其在其他复杂目标分子合成中的应用。
嘉宾介绍
Varinder Kumar Aggarwal
英国皇家科学院院士Aggarwal教授于1980-1986年在英国剑桥大学获得学士和博士学位，导师Stuart Warren教授。1986–1988年在美国哥伦比亚大学Gilbert Stork教授课题组从事博士后研究。1988-1991年在英国巴斯大学担任讲师。1991-2000年在英国谢菲尔德大学历任讲师、副教授、教授。2000年至今，任英国布里斯托大学化学系教授。2012年当选英国皇家科学院院士，2020年当选欧洲科学院院士，2024年当选印度科学院外籍院士。迄今为止，他已在Nature, Science, Nat. Chem., JACS, ACIE等期刊发表研究论文400余篇。近年来，以其在有机硼化学领域的杰出贡献和流水线合成策略的开拓应用而蜚声国际。已获得英国RSC Perkin Award, 德国Humboldt Research Award, 美国化学会Arthur C. Cope Scholar Award, 日本Yamada-Koga Prize等一系列国际大奖。此外，Aggarwal教授还于2021年受聘为我校顾问教授。